Bereits vor rund 100 Jahren erschien eine Broschüre, in dem der Plan für eine Wiener Höhenstraße ausführlich erklärt und der Straßenverlauf detailliert beschrieben wurde. Die Begeisterung für dieses Projekt war groß und es schien Wirklichkeit zu werden. Bürgermeister Lueger, der viel für die Stadt Wien geleistet hat, beschloß mit seinem Gemeinderat im Mai 1905 den Bau einer Höhenstraße, die von überall die Schönheit der alten Kaiserstadt zeigen und das Herz der Wiener und Touristen erfreuen sollte. 50 Millionen Kronen wurden flüssig gemacht. Der 1. Weltkrieg machte der Freude ein Ende.
Trotz der großen Not nach Ende des Weltkrieges war der Plan der Verwirklichung des Baues einer Höhenstraße nicht aufgehoben, sondern nur aufgeschoben. Einer der Planer hatte die Idee, die geplante Höhenstraße wie eine dritte Ringstraße unter Einbeziehung der beiden Hausberge der Wiener, des Kahlen- und Leopoldiberges um die Stadt zu führen und mit Stadtrundfahrten die Schönheiten Wiens zu zeigen. An die 150 Architekten reichten ihre Entwürfe zu diesem Jahrhundertvorhaben ein.
Am 18. Mai 1934 nahm Kanzler Dollfuß bei der Einmündung der Krapfenwaldlgasse in die Höhenstraße den ersten Spatenstich vor. Noch steht an der Stelle der Sockel, auf dem bis 1938 die Statue des hl.Bischofs Engelbert ihren Platz hatte, die dann spurlos verschwunden ist.
Im Oktober 1935 war der erste Bauabschnitt - Cobenzl-Kahlenberg - fertig. 1936 folgten der Abschnitt Kahlenberg-Leopoldsberg und die neben den Straßen führenden Geh- und Wanderwege. Auch die Strecke vom Cobenzl nach Neuwaldegg konnte noch 1938 dem Verkehr übergeben werden.
Nach dem "Anschluß" 1938 und dem bald folgenden Beginn des 2. Weltkrieges hatten die Wiener andere Sorgen als auf der beliebten Höhenstraße zu fahren und zu wandern.
Heute bedürfte das Juwel von einst dringend einer Totalsanierung.